Dalam acara Oregairu Fes 2019 yang berlangsung Minggu (10/11) kemarin, menampilkan sebuah teaser video promosi dari musim ketiga Oregairu. Dimana dalam kesempatan tersebut mengumumkan beberapa nama staff berserta seiyuu sekaligus judul dari musim ketiganya yaitu Yahari Ore no Seishun Love Come wa Machigatteiru. Kan (My Teen Romantic Comedy SNAFU: Fin) yang akan tayang pada Musim Semi (April) 2020 mendatang dan dalam video tersebut juga menampilkan sedikit teaser bahwa musim ketiga ini akan mengupas akhir ceritanya.
Beberapa cast yang kembali mengisi suara karakter anime ini:
- Takuya eguchi sebagai Hachiman Hikigaya
- Saori Hayanami sebagai Yukino Yukinoshita
- Nao Toyama sebagai Yui Yuigahama
- Ayane Sakura sebagai Iroha Isshiki
Sementara untuk bagian staffnya, Kei Oikawa kembali ditugaskan sebagai Director dengan Studio Feel. Sementara Keiichiro Ochi sendiri, didapuk untuk menjadi penulis naskah di musim ketiga ini serta Yuichi Tanaka kembali dari musim kedua untuk ditugaskan sebagai desain karakternya.
Novelnya sendri sudah memasuki babak terakhir sejak volume 12 dan baru akan berakhir di volume ke-14, dimana akan didistribusikan di Jepang pada 1 Maret 2020 mendatang. Namun mengalami sedikit keterlambat, sehingga jadwalnya di undur hingga 18 April 2020.